Tháng 1 âm lịch năm 1305, Trần Anh Tông lập con thứ 4 là Trần Mạnh làm thái tử.[25] Ngày 18 tháng 3 âm lịch năm Giáp Dần (nhằm ngày 3 tháng 4) năm 1314, ông nhường ngôi cho Trần Mạnh, tức Hoàng đế Trần Minh Tông. Anh Tông lui về Thiên Trường (Nam Định) làm Thái thượng hoàng, được tặng tôn hiệu là Quang Nghiêu Duệ Vũ Thái Thượng Hoàng Đế (光尧睿武太上皇帝).[58][59] Trên danh nghĩa Thượng hoàng, Trần Anh Tông vẫn tham gia công việc triều chính.[23] Ông đã khuyên bảo Minh Tông phải tin dùng những người tài đức như Bùi Mộc Đạc hay Huệ Vũ Đại vương Quốc Chẩn, và phải hiểu biết kinh nghiệm từ các thời vua trước. Đại Việt tiếp tục thịnh trị dưới sự cai quản của hai vua Anh Tông, Minh Tông cùng các đại thần tài năng.[60]

Cuối năm 1318, Thượng hoàng Trần Anh Tông đau nặng. Theo Toàn thư Bảo Từ Hoàng hậu đã cho gọi sư Pháp Loa (Phổ Tuệ) về để làm lễ xem sự sinh tử, Anh Tông gạt đi mà bảo rằng: "Sư hãy đến đây, ta chết rồi, Quan gia có sai bảo gì, thì cứ việc làm. Còn như chuyện sau khi chết, thì sư cũng chưa chết, biết đâu mà trình bày việc chết với ta?"[61] Tuy nhiên, căn cứ trên sự thân hữu của Anh Tông đối với Pháp Loa, tác giả Nguyễn Lang trong Việt Nam Phật giáo sử luận đã nghi vấn câu chuyện này như sau:[34]

"Lời nói hắt hủi Pháp Loa gán cho Anh Tông có lẽ được một sử thần Nho gia ghét đạo Phật thêm vào. Có thể vì Anh Tông mệt quá không thể nói chuyện được với Pháp Loa, muốn được nghỉ yên đôi chút trước khi nhắm mắt nên đã lắc đầu không muốn Pháp Loa vào, thế thôi. Trong trạng thái đó, bảo người ra nhắn một câu nói vô lễ, đó không phải là phong độ của một người như Anh Tông."

Sách Thánh đăng ngữ lục kể rằng thượng hoàng đã đàm đạo với Pháp Loa ngay trước khi mất:[37]

"Năm Canh Thân niên hiệu Đại Khánh thứ bảy (1320) vua bệnh, ra chiếu mời Tôn giả Phổ Tuệ đến gặp và hỏi:- Bồ tát làm những hạnh nghiệp gì để vào lại trần lao, độ thoát cho chúng sanh?Phổ Tuệ đáp:- Người xưa sau khi được chánh kiến rồi, hằng ngày nhồi thành một mảnh, nên hay lấy sanh tử làm nơi du hí, qua lại chẳng ngại, thân tùy theo ý sanh, tùy chỗ tạm gá. Kinh Viên Giác nói: “Bồ tát trở lại trần lao, chẳng phải do ái làm gốc”.Vua hỏi thêm:- Thế nào là dụng tâm chặt thẳng?Phổ Tuệ đáp: - Nhân Tông Điều Ngự có nói: “Buông xuống! Buông xuống! Buông chẳng xuống, liền chính là kẻ ấy”. Lại, người xưa nói: “Một niệm chẳng sanh tức Phật như như”.Ngày hôm sau, vua lại mời ngài Phổ Tuệ vào nói về đạo lý “Buông xuống”. Phổ Tuệ dẫn chỗ chặt thẳng của người xưa, vua mỉm cười, nói: “Đệ tử đối với lẽ này rất có sở đắc, thật chẳng dối vậy!”Phổ Tuệ bảo:- Dừng! Dừng! Chẳng cần nói, việc tốt chẳng bằng không.Vua mỉm cười, trở mình nằm lại, liền thăng hà, hưởng 45 tuổi đời."

Ngày 16 tháng 3 âm lịch năm Canh Thân (nhằm ngày 21 tháng 4 năm 1320) Trần Anh Tông qua đời ở cung Trùng Quang (thuộc phủ Thiên Trường), hưởng dương 45 tuổi.[23] Ngày 12 tháng 12 âm lịch năm 1320 (tức 10 tháng 1 dương lịch năm 1321) ông được chôn cất vào Thái lăng tại Yên Sinh (nay thuộc huyện Đông Triều, Quảng Ninh). Triều đình truy tôn ông miếu hiệu là Anh Tông (英宗), thụy hiệu là Ứng Thiên Quảng Vận Hiển Văn Duệ Vũ Khâm Minh Nhân Hiếu Hoàng đế (應天廣運顯文睿武欽明仁孝皇帝).[61]